有机实验讲义

一、实验目的

1．了解掌握有机化合物熔点的定义。 2．学会使用提勒管测定有机化合物熔点

二、实验原理

熔点是指在标准大气压下，固体化合物的固相与液相平衡时的温度。这时固相和液相的蒸气压相等。对于每种纯固体有机化合物，一般都有其固定的熔点，即在一定压力下，从初熔到全熔(这一熔点范围称为熔程)的温度，温度差不超过0.5～1℃。

熔点是鉴定固体有机化合物的重要物理常数，也是化合物纯度的判断标准。当化合物中混有杂质时，熔程较长，熔点降低。当测得一未知物的熔点同已知某物质熔点相同或相近时，可将该已知物与未知物混合，测量混合物的熔点，至少要按1:9、1:1、9:l这三种比例混合。若它们是相同化合物，则熔点值不降低；若是不同的化合物，则熔程长，熔点值下降(少数情况下熔点值上升)。

纯物质的熔点和凝固点是一致的。当加热纯固体化合物时，在一段时间内温度上升，固体不熔。当固体开始熔化时，温度不会上升，直至所有固体都转变为液体，温度才上升。反过来，当冷却一种纯液体化合物时，在一段时间内温度下降，液体未固化。当开始有固体出现时，温度不会下降，直至液体全部固化后，温度才会再下降。

要想精确测定熔点，则在接近熔点时，加热速度一定要慢。一般每分钟温度升高不能超过1～2℃。只有这样，才能使熔化过程近似接近于相平衡条件。

三、实验药品及仪器

药品：苯甲酸，尿素，液体石蜡

仪器：表面皿，空心玻璃管，毛细管，酒精灯，温度计

四、实验装置图

五、实验步骤

测定熔点的方法——提勒(Thiele)管测定熔点的方法

1. 首先把试样装入熔点管中。将干燥的粉末状试样在表面皿上堆成小堆，将熔点管的开口端插入试样中，装取少量粉末。然后把熔点管竖立起来，在桌面上顿几下(熔点管的下落方向必须与桌面垂直，否则熔点管极易折断)，使样品掉入管底。这样重复取样品几次。最后使熔点管从一根长约40～50cm高的玻璃管中掉到表面皿上，多重复几次，使样品粉末紧密堆集在毛细管底部。为使测定结果准确，样品一定要研得极细，填充要均匀且紧密，高约为2~3nm。

2. 载热体又称为浴液，可根据所测物质的熔点选择。一般用液体石蜡、硫酸、硅油等。将载热体加至高于提勒管支管口。毛细管中的样品应位于温度计水银球的中部，可用乳胶圈捆好贴实(胶圈不要浸入溶液中)，用有缺口的木塞作支撑套入温度计放到提勒管中，并使水银球处在提勒管的两叉口之间。

3. 在图所示位置加热。载热体被加热后在管内呈对流循环，使温度变化比较均匀。 4. 在测定已知熔点的样品时，可先以较快速度加热，在距离熔点15～20℃时，应以每分钟1～2℃的速度加热，直到测出熔程。在测定未知熔点的样品时，应先粗测熔点范围，再如上述方法细测。测定时，应观察和记录样品开始塌落并有液相产生时(初熔)和固体完全消失时(全溶)的温度读数，所得数据即为该物质的熔程。还要观察和记录在加热过程中是否有萎缩、变色、发泡、升华及炭化等现象，以供分析参考。熔点测定至少要有两次重复数据，每次要用新毛细管重新装入样品。

六、注意事项

1. 注意控制加热温度：初始时控制在每分钟上升5℃左右，快要初熔时以每分钟上升

1-2℃

2. 装毛细管中药品时，药品一定要研得极细，填充要均匀紧密

3. 加热时，先用酒精灯预热，后集中加热，出现初熔时，可把酒精灯拿开，利用余热把其余药品熔化

2.1.2 化合物沸点的测定

一、实验目的

1．理解蒸馏原理并熟悉蒸馏仪器的使用 2．了解掌握沸点的测定

二、实验原理

由于分子运动，液体分子有从表面逸出的倾向。这种倾向常随温度的升高而增大。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压，液体的蒸气压随温度升高而增大，而与体系中存在的液体及蒸气的绝对量无关。

将液体加热时，其蒸气压随温度升高而不断增大。当液体的蒸气压增大至与外界施加给液面的总压力(通常是大气压力)相等时，就有大量气泡不断地从液体内部逸出，即液体沸腾。这时的温度称为该液体的沸点，显然液体的沸点与外界压力有关。外界压力不同，同一液体的沸点会发生变化。不过通常所说的沸点是指外界压力为一个大气压时的液体沸腾温度。 在一定压力下，纯的液体有机物具有固定的沸点。但当液体不纯时，则沸点有一个温度稳定范围，常称为沸程。

通过简单蒸馏可以将两种或两种以上挥发度不同的液体分离，这两种液体的沸点应相差30℃以上。

1、简单蒸馏原理

蒸馏就是将液体混合物加热至沸腾，使液体汽化，然后，蒸气通过冷凝变为液体，使液体混合物分离的过程，从而达到提纯的目的。液体混合物之所以能用蒸馏的方法加以分离，是因为组成混合液的各组分具有不同的挥发度。例如，在常压下苯的沸点为80.1℃，而甲苯的沸点为110.6℃。若将苯和甲苯的混合液在蒸馏瓶内加热至沸腾，溶液部分被汽化。此时，

溶液上方蒸气的组成与液相的组成不同，沸点低的苯在蒸气相中的含量增多，而在液相中的含量减少。因而，若部分汽化的蒸气全部冷凝，就得到易挥发组分含量比蒸馏瓶内残留溶液中所含易挥发组分含量高的冷凝液，从而达到分离的目的。同样，若将混合蒸气部分冷凝，正如部分汽化一样，则蒸气中易挥发组分增多。这里强调的是部分汽化和部分冷凝，若将混合液或混合蒸气全部冷凝或全部汽化，则不言而喻，所得到的混合蒸气或混合液的组成不变。 2、蒸馏过程

通过蒸馏曲线可以看出蒸馏分为三个阶段：

在第一阶段，随着加热，蒸馏瓶内的混合液不断汽化，当液体的饱和蒸气压与施加给液体表面的外压相等时，液体沸腾。在蒸气未达到温度计水银球部位时，温度计读数不变。一旦水银球部位有液滴出现(说明体系正处于气—液平衡状态)，温度计内水银柱急剧上升，直至接近易挥发组分沸点，水银柱上升变缓慢，开始有液体被冷凝而流出。我们将这部分流出液称为前馏分(或馏头)。由于这部分液体的沸点低于要收集组分的沸点，因此，应作为杂质弃掉。有时被蒸馏的液体几乎没有馏头，应将蒸馏出来的前1～2滴液体作为冲洗仪器的馏头去掉，不要收集到馏分中去，以免影响产品质量。

在第二阶段，馏头蒸出后，温度稳定在沸程范围内，沸程范围越小，组分纯度越高。此时，流出来的液体称为馏分，这部分液体是所要的产品。随着馏分的蒸出，蒸馏瓶内混合液体的体积不断减少。直至温度超过沸程，即可停止接收。

在第三阶段，如果混合液中只有一种组分需要收集，此时，蒸馏瓶内剩余液体应作为馏尾弃掉。如果是多组分蒸馏，第一组分蒸完后温度上升至第二组分沸程前流出的液体，则既是第一组分的馏尾又是第二组分的馏头，当温度稳定在第二组分沸程范围内时，即可接收第二组分。如果蒸馏瓶内液体很少时，温度会自然下降。此时，应停止蒸馏。无论进行何种蒸馏操作，蒸馏瓶内的液体都不能蒸干，以防蒸馏瓶过热或有过氧化物存在而发生爆炸。

三、实验药品及仪器

药品：沸石，无水乙醇，自来水

仪器：100ml、50 ml球形蒸馏瓶，蒸馏头，温度计，冷凝管，接引管

四、实验装置图

简单蒸馏装置

简单蒸馏装置由蒸馏瓶(长颈或短颈圆底烧瓶)、蒸馏头、温度计套管、温度计、直形冷凝管、接引管、接收瓶等组装而成，见下图。

在装配过程中应注意：

1. 为了保证温度测量的准确性，温度计水银球的位置应放置如上图所示，即温度计水银球上限与蒸馏头支管下限在同一水平线上。

2. 任何蒸馏或回流装置均不能密封，否则，当液体蒸气压增大时，轻者蒸气冲开连接口，使液体冲出蒸馏瓶，重者会发生装置爆炸而引起火灾。

3. 安装仪器时，应首先确定仪器的高度，一般在铁夹台上放一块2cm厚的板，将电热套放在板上，再将蒸馏瓶放置于电热套中间。然后，按自下而上，从左至右的顺序组装。仪器组装应做到横平竖直，铁夹台一律整齐地放置于仪器背后。

五、实验步骤

1. 加料 做任何实验都应先组装仪器后再加原料。加液体原料时，取下温度计和温度

计套管，在蒸馏头上口放一个长颈漏斗，注意长颈漏斗下口处的斜面应超过蒸馏头支管，慢慢地将液体倒入蒸馏瓶中。

2. 加沸石 为了防止液体暴沸，再加入2～3粒沸石。沸石为多孔性物质，刚加入液体中小孔内有许多气泡，它可以将液体内部的气体导入液体表面，形成气化中心。如加热中断，再加热时应重新加入新沸石，因原来沸石上的小孔已被液体充满，不能再起气化中心的作用。同理，分馏和回流时也要加沸石。

3. 加热 在加热前，应检查仪器装配是否正确，原料、沸石是否加好，冷凝水是否通入，一切无误后再开始加热。开始加热时，电压可以调得略高一些，一旦液体沸腾，水银球部位出现液滴，开始控制加热温度，以蒸馏速度每秒1～2滴为宜。蒸馏时，温度计水银球

上应始终保持有液滴存在，如果没有液滴说明可能有两种情况：一是温度低于沸点，体系内气—液相没有达到平衡，此时，应将电压调高；二是温度过高，出现过热现象，此时，温度已超过沸点，应将电压调低。

4. 馏分的收集 收集馏分时，应取下接收馏头的容器，换一个经过称量干燥的容器来接收馏分，即产物。当温度超过沸程范围，停止接收。沸程越小，蒸出的物质越纯。 5. 停止蒸馏 馏分蒸完后，如不需要接收第二组分，可停止蒸馏。应先停止加热，将变压器调至零点，关掉电源，取下电热套。待稍冷却后馏出物不再继续流出时，取下接收瓶保存好产物，关掉冷却水，按规定拆除仪器并加以清洗。

六、注意事项

1. 蒸馏前应根据待蒸馏液体的体积，选择合适的蒸馏瓶。一般被蒸馏的液体占蒸馏瓶容积的2/3为宜，蒸馏瓶越大产品损失越多

2. 在加热开始后发现没加沸石，应停止加热，待稍冷却后再加入沸石。千万不要在沸腾或接近沸腾的溶液中加入沸石，以免在加入沸石的过程中发生暴沸

3. 对于沸点较低又易燃的液体，如乙醚，应用水浴加热，而且蒸馏速度不能太快，以保证蒸气全部冷凝。如果室温较高，接收瓶应放在冷水中冷却，在接引管支口处连接一根橡胶管，将未被冷凝的蒸气导入流动的水中带走

4. 在蒸馏沸点高于130℃的液体时，应用空气冷凝管。主要原因是温度高时，如用水作为冷却介质，冷凝管内外温差增大，而使冷凝管接口处局部骤然遇冷容易断裂

2.1.3 折光率及旋光度的测定

一、实验目的

1．熟悉阿贝折射仪的结构及使用方法 2．熟悉旋光仪的原理及操作方法 3．学会使用阿贝折射仪测定折光率 4．学会使用旋光仪测定旋光度

二、实验原理

1. 折光率的测定基本原理

光在两种不同介质中的传播速度是不相同的。光线从一种介质进入另一种介质，当它的

传播方向与两种介质的界面不垂直时，则在界面处的传播方向发生改变。这种现象称为光的折射。

根据折射定律，波长一定的单色光在确定的外界条件下(温度、压力等)，从一种介质 A进入另一种介质B时，入射角和折射角的正弦之比与两种介质的折射率N与n成反比：

sin/sinn/N

当介质A为真空时，N＝1，n为介质B的绝对折射率，则有

nsin/sin

如果介质A为空气，N空气＝1.00027(空气的绝对折射率)，则

sin/sinn/N空气n/1.00027n

n为介质B的相对折射率。n与n数值相差很小，常以n代替n。但进行精密测定时，应

加以校正。

n与物质结构、光线的波长、温度及压力等因素有关。通常大气压的变化影响不明显，

只是在精密工作时才考虑。使用单色光要比使用白光时测得的n值更为精确，因此，常用钠光(D)(＝5.3nm)作光源。温度可用仪器维持恒定值，如可在恒温水浴槽与折光仪间循环恒温水来维持恒定温度。一般温度升高(或降低)1℃时，液体有机化合物的折射率就减少(或增加)3.5×10-4～5.5×10-4。为了简化计算，常采用4×10-4为温度变化常数。折射率表示为nD，

20即以钠光为光源，20℃时所测定的n值。

2. 旋光度的测定原理

当一束单一的平面偏振光通过手性物质时，其振动方向会发生改变，此时光的振动面旋转一定的角度，这种现象称为旋光现象。物质的这种使偏振光的振动面旋转的性质叫做旋光性，具有旋光性的物质叫做旋光性物质或旋光物质。许多天然有机物都具有旋光性。由于旋光物质使偏振光振动面旋转时，可以右旋（顺时针方向，记做“＋”）,也可以左旋（逆时针方向，记做“—”），所以旋光物质可分为右旋物质和左旋物质。

由单色光源（一般用钠光灯）发出的光，通过起偏棱镜（尼可尔棱镜）后，转变为平面偏振光（简称偏振光）。当偏振光通过样品管中的旋光性物质时，振动平面旋转一定角度。调节附有刻度的检偏镜（也是一个尼可尔棱镜），使偏振光通过，检偏镜所旋转的度数显示在刻度盘上，此即样品的实测旋光度α。其旋光原理如下图所示。

一种化合物的旋光度和旋光方向可用它的比旋光度来表示。物质的旋光度与测定时所用物质的浓度、溶剂、温度、旋光管长度和所用光源的波长等都有关系： 纯液体的旋光度＝[]/(Ld)

溶液的比旋光度=[]/(Lc) [M]0.01Mr[]

式中：[]——旋光性物质在温度为t，光源的波长为时的旋光度，一般用钠光(为

ttttt53A)，用[]D表示；

t——测定时的温度；

t d——密度，g/cm3 ——光源的光波长；

——标尺盘转动角度的读数(即旋光度)，( °)； L——旋光管的长度，dm；

c——质量浓度(100mL溶液中所含样品的克数)。 Mr——相对分子质量。

比旋光度是物质特性常数之一，测定比旋光度可检定旋光性物质的纯度和含量。

旋光仪是利用偏振镜来测定旋光度的。如调节偏振镜使其透光的轴向角度与另一偏振镜的透光轴向角度互相垂直，则在物镜前观察到的视场呈黑暗，如在之间放一盛满旋光物质的样品管，则由于物质的旋光作用，使原来由偏振镜出来的偏振光转过一个角度，视窗不呈黑暗，此时必须将偏振镜也相应旋转一个角度，这样视窗又恢复黑暗。因此偏振镜由第一次黑暗到第二次黑暗的角度差，即为被测物质的旋光度。

三、实验药品及仪器

药品：无水乙醇，10%葡萄糖溶液，乙醇、乙醚混合液（1：1） 仪器：滴管、旋光仪、阿贝折射仪

四、实验装置图

1、电源开关 2、钠光源 3、镜筒 4、镜筒盖5、刻度游盘 6、视度调节

螺旋

7、刻度盘转动手轮 8、目镜

阿贝折射仪 旋光仪

五、实验步骤

1. 阿贝折射仪的操作方法 （1）准备工作

①在开始测定前，必须先用标准试样校对读数。对折射棱镜的抛光面加1～2滴溴化萘，再贴上标准试样的抛光面，当读数视场指示于标准试样值时，观察望远镜内明暗分界线是否在十字线中间，若有偏差则用螺丝刀微量旋转小孔内的螺钉，带动物镜偏摆，使分界线像位移至十字线中心。通过反复地观察与校正，使示值的起始误差降至最小(包括操作者的瞄准误差)。校正完毕后，在以后的测定过程中不允许随意再动此部位。

②每次测定工作之前及进行示值校准时必须将进光棱镜的毛面、折射棱镜的抛光面及标准试样的抛光面用无水酒精与乙醚(体积比1：1)的混合液和脱脂棉轻擦干净，以免留有其他物质，影响成像清晰度和测量精度。 （2）测定工作

将被测液体用干净滴管加在折射棱镜表面，并将进光棱镜盖上，用手轮锁紧，要求液层均匀，充满视场，无气泡。打开遮光板，合上反射镜，调节目镜视度，使十字线成像清晰，此时旋转手轮并在目镜视场中找到明暗分界线的位置，再旋转手轮使分界线不带任何彩色，微调手轮，使分界线位于十字线的中心，再适当转动聚光镜，此时目镜视场下方显示的示值

即为被测液体的折光率。

临界角时目镜视野图

若需测量在不同温度时的折射率，将温度计旋入温度计座中，接上恒温器的通水管，把恒温器的温度调节到所需测量温度，接通循环水，待温度稳定10min后即可测量。

折射率同熔点、沸点等物理常数一样，是有机化合物的重要数据。测定所合成有机化合物的折射率与文献值对照，可以判别有机物纯度。将合成出来的化合物，经过结构及化学分析论证后，测得的折射率可作为一个物理常数记载。

2. 旋光仪的操作方法 （1）样品溶液的配制

准确称取一定量的样品，在50ml的容量瓶中配成溶液。通常可以选用水、乙醇、氯仿作溶剂。若用纯液体样品直接测试，则测定前只需确定其相对密度即可。

由于葡萄糖溶液具有变旋光现象，所以待测葡萄糖溶液应该提前24小时配好，以消除变旋光现象，否则测定过程中会出现读数不稳定的现象。

（2）预热

打开旋光仪电源开关，预热5～10分钟，待完全发出钠黄光后方可观察使用。 （3）调零

在测定样品前，必须先用蒸馏水来调节旋光仪的零点。洗净样品管后装入蒸馏水，使液面略凸出管口。将玻璃盖沿管口边缘轻轻平推盖好，不要带入气泡，旋紧（随手旋紧不漏水为止，旋得太紧，玻璃片容易产生应力而引起视场亮度发生变化，影响测定准确度）上螺丝帽盖。将样品管擦干后放入旋光仪，合上盖子。开启钠光灯，将刻度盘调在零点左右，会出现大于或小于零度视场的情况。如图中a和b所示。旋动粗动、微动手轮，使视场内三部分的亮度一致，即为零点视场，如图c所示。记下刻度盘读数，重复调零4~5次取平均值。若平均值不为零而存在偏差值，应在测量读数中将其减去或者加上。

a.大于或小于零度视场 b.零度视场 c.小于或大于零度视场

（4）测定

样品的测定和调零方法相同。每次测定之前样品管必须先用蒸馏水清洗1~2遍，再用少量待测液润洗2～3次遍，以免受污物的影响，然后装上样品进行测定。旋动刻度盘，寻找较暗照度下亮度一致的零度视场。若读数是正数为右旋；读数是负数为左旋。读数与零点值之差，即为样品在测定温度时的旋光度。记下测定时样品的温度和样品管长度。测定完后倒出样品管中溶液，用蒸馏水把管洗净，擦干放好。

读数示意图

按以上方法测定5%葡萄糖溶液的旋光度4~5次，测定值填入下表相应位置。再测定无水乙醇的旋光度4~5次，测定值填入下表相应位置。

（5）数据记录与处理

按表中设计的项目进行相应处理

零点值 零点平均值 5%葡萄糖的旋光度 旋光度平均值 差值* 比旋光度 无水乙醇的旋光度 1 2 3 4 5 旋光度平均值 差值* 比旋光度 * 差值 ＝ 旋光度平均值 － 零点平均值

六、注意事项

为确保仪器的精度，防止损坏，应注意维护与保养，并做到以下几点： 1. 仪器应置于干燥和空气流通的室内，以免光学零件受潮后生霉

2. 当测试腐蚀性液体时应及时做好清洗工作，防止侵蚀损坏。仪器使用完毕后必须做好清洁工作，放入箱内，箱内应存有干燥剂(变色硅胶)以吸收潮气

3. 经常保持仪器清洁，严禁油手或汗手触及光学零件。若光学零件表面有灰尘，可用高级鹿皮或长纤维的脱脂棉轻擦后用电吹风机吹去。如光学零件表面粘上了油垢，应及时用酒精—乙醚混合液擦干净

4. 仪器应避免强烈振动或撞击，以防止光学零件损伤及影响精度

3.1 卤代烃的制备-溴乙烷的合成

一、实验目的

1. 了解从醇制备卤代烷的反应原理和操作过程 2. 学会液态有机物的洗涤和干燥及提纯的方法和操作

二、实验原理

NaBr+H2SO4HBr +NaHSO4CH3CH2Br

H2OCH3CH2OH+HBr +

三、实验药品及仪器

药品：95％乙醇，浓硫酸，无水溴化钠，饱和亚硫酸氢钠溶液

仪器：圆底烧瓶，75°弯管，小烧杯，蒸馏头，直形冷凝管，接引管，接收瓶，锥形瓶，

分液漏斗

四、实验装置图

五、实验步骤

1. 在100ml的圆底烧瓶中加入5 ml 95％乙醇和5 ml水，于冰水浴中不断振荡下，慢慢滴加9ml浓硫酸，冷却至室温后，再加入6.5g研细的溴化钠，混合均匀。

2. 在混合物中加入2~3粒沸石，接着装好反应装置，于接受瓶中加入5ml亚硫酸氢钠饱和溶液和适量的冷水，使接引管的末端刚好浸入吸收液中。接受瓶置于冷水浴中。

3. 慢慢加热，直至无油状物馏出。反应时间约为1小时。

4. 将馏出物混合液倒入分液漏斗中，分出有机层。向有机层中慢慢滴加浓硫酸至溶液澄清，出现硫酸层。进行振荡洗涤几次，分出硫酸层。

5. 粗产物用无水硫酸钙干燥后，用水浴加热进行蒸馏，收集37~40℃之间的馏分。

六、注意事项

1. 溴化钠一定要研细，防止结块而影响反应得进行

2. 加热要均匀且不要过烈，否则会有少量的溴分解出来 3. 反应中应注意防止接受器中液体发生倒吸

4. 反应结束后，应立即趁热将烧瓶中残液倒出，否则硫酸氢钠冷却后结块

5. 在分液时，注意要避免将水带入分出的溴乙烷中，否则在加硫酸处理时会放出热量将产物挥发损失

3.10 硝化反应-间二硝基苯的制备

一、实验目的

1. 了解硝化反应的原理

2. 了解和掌握的间二硝基苯合成过程

3. 掌握粗产物的洗涤、减压过滤、重结晶等操作

二、实验原理

HONO22SO42 + H+ +NO2+ H3O+2HSO-4

NO2+ HONOH2SO42NO2+ H2ONO2三、实验药品及仪器

药品：硝基苯，，浓硫酸，无水碳酸钠，95%乙醇。

仪器：三口烧瓶，空气冷凝管，布氏漏斗，循环水泵，吸滤瓶，锥形瓶，试管，烧杯，量筒，滤纸。

四、实验装置图

五、实验步骤

1. 在干燥的50ml的圆底烧瓶中放入8.5ml浓硫酸。把烧瓶置于冷水浴中，缓慢地加入6.3ml，同时不断摇动烧瓶，然后加入2.0ml硝基苯。在烧瓶上装一个空气冷凝管。将烧瓶放在沸水浴上加热1小时间歇地摇动烧瓶。

2. 用吸管吸取少许上层反应物，滴入盛有冷水的试管中，如果立刻有淡黄色的固体析出，表示反应已经完成；如果呈半固体状，则需继续加热，直到反应完成。

3. 当反应混合物冷却至约70℃时，在剧烈搅拌下，把反应物以细流慢慢地倒入盛有40ml冷水的烧杯中。粗二硝基苯成块状物沉入器底。冷却后，倾去酸液。烧杯中加入25ml热水，加热至固体溶化。搅拌数分钟冷却之后，倾去稀酸液。烧杯中再加入25ml热水，加热至固体溶化，一边搅拌，一边分几次加入粉状碳酸钠，直到水溶液呈显著碱性为止。冷却后，倾去碱液。粗二硝基苯再用50ml热水分两次洗涤。

4. 冷却后减压过滤，尽量挤去水分。取出产物，用95%乙醇进行重结晶。

六、注意事项

1. 本实验中的硝基苯、间二硝基苯均为有毒物质，且、浓硫酸为强腐蚀性物质，进行操作时必须小心谨慎，不要接触皮肤

2. 烧瓶和冷凝管都应该用铁夹夹紧。摇动时注意不要让连接处松开

3. 本实验操作应在通风橱中进行，保持良好的通风

3.12 天然产物的提取-从茶叶中提取咖啡因

一、实验目的

1. 掌握天然产物的提取方法 2. 学会从茶叶中提取咖啡因

二、实验原理

茶叶中含有多种生物碱、丹宁酸、茶多酚、纤维素和蛋白质等物质。咖啡因是其中一种生物碱，熔点为234～237℃的无色针状结晶，100℃失去结晶水，178℃升华，在茶叶中含量为1%～5%，属于杂环化合物嘌呤的衍生物化学名称为1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤。咖啡因不仅可以通过测定熔点和用光谱法加以鉴别，还可以通过制备咖啡因水杨酸盐衍生物进一步得到确认。认为弱碱性化合物，咖啡因可与水杨酸作用生成熔点137℃的水杨酸盐。

三、实验仪器与药品

药品：茶叶，95%的乙醇 仪器：圆底烧瓶，索式提取器，冷凝管

四、实验装置

五、实验步骤

1. 咖啡因提取

称取10g茶叶，用滤纸将茶叶包入卷成筒状，注意勿使茶叶从滤纸缝中漏出，将滤纸筒装入索式提取器中，加入适量95%的乙醇（加到虹吸管刚好溢流时再加入20mL）。记录实际加入溶剂量。加热回流（记录每次虹吸溢流的时间间隔）直到溢流液颜色很淡或无色时，控制转移支提器筒中大部分溶剂尚未发生溢流时，停止加热。将下部烧瓶中的提取液倒入蒸发皿中，晾干，待升华之用。乙醇倒入回收瓶中，废茶叶放入废液内。

2. 咖啡因提纯

将蒸发皿在红外灯下烘烤（温度不宜太高避免升华）。称取3g氧化钙，研细后与萃取液拌和成茶砂，继续在50～60℃下烘烤。干燥后，取0.5g茶砂进行减压升华操作。剩余茶砂用常压升华法升华。称量所得的升华产物。

六、实验注意事项

1. 加热回流时温度不宜过高，防止蒸馏瓶中茶叶碳化 2. 滤纸包大小应适宜，不可超过虹吸管高度 3. 乙醇要回收

4. 在红外灯下烘烤时，温度不宜太高，避免升华，也不要烘的太干